这篇文章主要讲流落街头、无家可归的穷人苏比绞尽脑汁想要在寒冬来临之际被警察抓进布莱克威尔岛，过上三个月衣食无忧的冬居生活。
这篇文章极其富有悬念，开头以场景切入，先说出现在是冬天了，之后几段，却迟迟未交代苏比到底想要干什么。直到第五段，这个答案才得已揭晓。每当苏比进行作案时，好奇心都会驱使着我们往下看，苏比成功了吗？这样一个问题，一直围绕着我们，直到文章结束。
这篇文章是一个短篇讽刺小说，其中多次出现讽刺。苏比的冬居计划并不奢侈。犯罪，被关进监狱，待上三个月，过冬。好一个冬居计划。这样的描写，尽显悲哀，这些生活在社会最底层的流浪者的生活是这样容易满足。在苏比看来，人生的乐趣也莫过于此了。这类人，被穷消磨了欲望，也被穷消磨了志向。
这篇文章，反映了两种现象。一是事与愿违的命运，心中所想的总是与现实不符。二是揭露了社会最底层人群生活的困苦、窘困、一贫如洗的现象。
